Les composés trifluorométhylés sont d'une grande importance dans les domaines de la pharmacie et de l'agrochimie. Nous retrouvons un groupe trifluorométhyle dans de nombreux composés pharmaceutiques sur le marché tels que : Fluoxétine, Méfloquine, Léflunomide, Nulitamide, Dutastéride, Bicalutamide, Aprepitant, Celecoxib, Fipronil, Fluazinam, Penthiopyrad, Picoxystrobin, Fluridone, Norflurazon, Sorafenib et Triflurazin.

Par rapport à la mono- et à la difluorométhylation, il y a moins de stratégies de synthèse pour l'introduction du groupe CF3 dans les molécules organiques, car trois des quatre substituants de l'atome de carbone sont prédéterminés, ce qui limite les sites synthétiques potentielles. Mais la trifluorométhylation est toujours un domaine en pleine croissance dans la recherche chimique avec des progrès significatifs réalisés dans les dernières décennies, soit en réactifs stoechiométriques ou catalytiques.


Pour la trifluorométhylation nucléophile avec l'anion CF3- comme espèce active, le réactif Ruppert-Prakash (TMSCF3,kumi3F01) a longtemps été une source polyvalente pour incorporer un groupe trifluorométhyle aux composés cibles, bien que ce soit un liquide hydrolysable et sensible à l'humidité. De nouveaux réactifs nucléophiles cristallins et pesants ont été développés en conséquence. Par exemple, le réactif de trifluorométhylation Colby (kumi6F01) est un solide stable au contact de l'air qui ajoute un groupe CF3 aux cétones et thiols dans des conditions de réaction douces avec des produits secondaires respectueux de l'environnement. 

Pour la trifluorométhylation radicale avec le radical libre trifluorométhyle comme espèce active, l'utilisation d'un réactif solide et stable (NaSO2CF3,kumi3F19) a d'abord été décrite par Langlois pour la trifluorométhylation radicale des arènes riches en électron. Le groupe Baran a ensuite mis au point une trifluorométhylation radicalaire améliorée avec le réactif TFMS (Zn(SO2CF3)2, kumi6F04) pour transformer les liaisons aryle et hertéroaryl C-H directement en liaisons C-CF3 dans des conditions douces. Le Trifluorométhylator® ((Phen)Cu-CF3),kumi3F18), développé par le groupe Hartwig, est un réactif monocomposant facile à manipuler, thermiquement stable, pour ajouter la fraction CF3 à l'iodure d'aryle et au bromure d'aryle. D'autre part, sa large gamme d'applications a été démontrée par réaction du bromure et des iodures hétéroaryles avec différents groupes fonctionnels, donnant les produits désirés avec de bons ou hauts rendements.

Pour la trifluorométhylation électrophile avec le cation CF3+ comme espèce active, une gamme de substrats peut être trifluorométhylée en utilisant des réactifs et des conditions tolérant les groupes fonctionnels. De nombreux réactifs de trifluorométhylation électrophile cristallin largement utilisés ont été développés, et sont préférables dans une utilisation en laboratoire. Notamment, les réactifs Togni(kumi3F10) et Togni II(kumi3F11) peuvent fournir une trifluorométhylation très sélective, directe, douce et efficace d'une large gamme de substrats. Les deux réactifs offrent des alternatives plus sûres pour le transport et le stockage. Très récemment, les réactifs d'Umemoto (kumi8F02,kumiAF01,kumiBF01) ont été développés sous la forme d'une famille de kits d'outils de trifluorométhylation électronphiles puissants et stables au stockage, applicables à divers nucléophiles (par exemple, les cétoéasters ß, indoles et phosphines).


Kumidas propose les trois classes de réactifs susmentionnées modifiables par trifluorométhylation en quantités stoechiométriques ou catalytiques, ce qui vous permettra de passer sans problème de la découverte à la R&D avec un délai de mise sur le marché plus court.

Vue d'ensemble de nos réactifs de trifluorométhylation

(Cliquez sur chaque bloc pour plus d'informations sur chaque groupe de produits)​​​​​​​
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Vous pouvez soit acheter nos réactifs de trifluorométhylation et ensuite les introduire dans les composés que vous souhaitez, soit commander des blocs de construction -CF3 substitués. Pour plus d'informations sur d'autres blocs de construction trifluorofluormethyle, veuillez nous contacter en envoyant un email à bulk@kumidas.com.
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