L'insertion du groupe fluorométhyle (-CH2F) dans les molécules organiques a récemment fait beaucoup de bruit dans le domaine de la synthèse organique, en raison des applications de plus en plus nombreuses des composés fluorés dans les sciences du vivant. Par exemple, le groupe fonctionnel fluoré avec les carbanions fluorés α a été utilisé comme imitateur d'oxygène dans des molécules telles que les nucléotides, les esters de phosphate et les esters de sulfate. Les composés ayant un groupe monofluorométhyle sont d'une grande importance en ce qui concerne la conception des médicaments à base d'isostérols. Par conséquent, certains médicaments, dont la structure est très diversifiée, contenant du CH2F ont déjà été mis au point. Un exemple représentatif est le propionate de fluoticasone, un médicament utilisé contre les maladies inflammatoires et pour soulager les douleurs associées à certains cancers.

La fluorométhylation sélective est généralement utilisée via deux stratégies : l'une est le transfert direct d'un groupement "CH2F" dans des molécules organiques ; l'autre est le transfert d'un groupe fonctionnalisée ("CFR2"), suivie de l'élimination du ou des groupes fonctionnels pour donner un groupe CH2F. Ces deux stratégies peuvent être réalisées par des méthodes nucléophiles, électrophiles et radicalaires comme suit :


  1. Fluorométhylation électrophilique : Les nucléophiles réactifs et les réactifs de fluorométhylation avec de bons groupes partant sont normalement nécessaires pour la fluorométhylation électrophilique. Le tétrafluoroborate de S-(monofluorométhyl)diarylsulfonium tétrafluoroborate (kumi5F05) s'est révélé efficace pour l'introduction d'un groupe monofluorométhyle électrophile dans les nucléophiles C, S, O, N et P ; en outre, ce réactif fluorométhylsulfonium a été développé pour la synthèse de divers composés biologiquement importants.

  2. Fluorométhylation nucléophile : Les groupes électrophiles pour la fluorométhylation nucléophile reposent sur l'utilisation d'équivalents fluorométhide, contenant généralement des groupes stabilisateurs mésomères tels que des sulfones. Une approche générale de la fluorométhylation nucléophile consiste à utiliser des électrophiles portant des équivalents fluorométhide stabilisés en groupes électrophiles par déprotonation de pronucléophiles. En 2006, Hu et ses collègues ont mis en avant la monofluorométhylation efficace d'imines à l'aide de fluorométhylphényl sulfone (PhSO2CH2F,kumi1F08) et les réactions qui en découlent, ont une stéréosélectivité élevée. Un autre réactif, le fluorobis(phénylsulfonyl)méthane (FBSM,kumi1F09), a été synthétisé indépendamment par Hu et Shibata la même année. Ces synthèses peuvent transférer le groupe CH2F en époxydes et α,β- cétones insaturées, respectivement.

  3. Fluorométhylation radicale : Le radical libre du groupe CH2F est beaucoup moins stable que son groupe analogue CF3 et CF2H. Bien que peu nombreux, quelques exemples de fluorométhylation radicale ont été rapportés. Hu et son groupe ont récemment démontré l'utilité du fluorométhanesulfinate de sodium (kumi1F03) comme réactifs fluoroalkylants radicaux efficaces capables de réagir avec des amides N-arylsulfonés conjugués pour donner les fluoroalkylamides désirés.

Vue d'ensemble de nos réactifs de fluorométhylation 

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