Parmi les différentes fractions fluorées (en particulier les groupes légèrement fluorés), le groupe difluorométhyle (-CF2H) a récemment suscité beaucoup plus d'attention dans les domaines de la recherche sur les médicaments, l'agrochimie et les matériaux car il peut agir comme une isostère, groupe plus lipophile que ceux des carbinol, thiol, acide hydroxmaïque ou amide. Les produits pharmaceutiques et agrochimiques qui contiennent un groupe difluorométhyle sont notamment : Roflumilast (médicament pour la MPOC, maladie pulmonaire obstructive chronique), Fluxapyroxad (fongicide), Thiazopyr (herbicide), Inhibiteur des cyclooxygénases et 5-lipoxygénase(agent anti-inflammatoire), etc.

Les composés difluorométhylés sont préparés par désoxyfluoration d'aldéhydes avec du tétrafluorure de soufre (SF4), du trifluorure de N,N-diéthylaminosoufre (DAST, kumi3F13), du trifluorure de bis(2-méthoxyéthyl)aminosoufre (Deoxo-Fluor, kumi3F14) et autres réactifs associés. Toutefois, les limites de ces méthodes, telles que des conditions de réaction difficiles et une faible tolérance des groupes fonctionnels, ont limité leur utilisation à grande échelle. Comparée à celle, très développée, de la trifluorométhylation, la difluorométhylation reste un grand défi, probablement en raison de l'absence de sources efficaces du groupe difluorométhyle et de complexes difluorométhyl-métal stables.


Notre catalogue de produits offre un large choix et de nouvelles sources pour incorporer le groupe difluorométhyle dans les molécules organiques par des méthodes nucléophiles, électrophiles (impliquant des intermédiaires difluorocarbènes) et radicalaires de fluoration. Par exemple, la difluorométhylation nucléophile typique des carbonyls et des imines utilise le (Difluorométhyl)triméthylsilane(kumi2F24) et le Difluorométhylphényl sulfone(kumi2F25), développé par Jinbo Hu et ses collègues. Le difluorométhanesulfinate de zinc (DFMS,kumi4F01) et le difluorométhanesulfinate de sodium sont des réactifs cristallins, stables et tolérants dans de larges groupes fonctionnels pour ajouter directement du CF2H aux composés cibles dans un procédé radicalaire et une voie innovante. En tant que précurseur du difluorocarbène sans additif et neutre développé par Xiao et ses collaborateurs, le difluorométhylènephosphobétaïne (kumi2F03) devrait trouver des applications nouvelles et efficaces dans la difluorométhylation des hétéroatomes.

Vue d'ensemble de nos réactifs de difluorométhylation

(Cliquez sur chaque bloc pour plus d'informations sur chaque groupe de produits)
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Vous pouvez soit acheter nos réactifs de difluorométhylation et ensuite les introduire dans les composés que vous souhaitez, soit commander des blocs de construction -CF2H substitués. Pour plus d'informations sur d'autres blocs de construction fluorés, veuillez nous contacter en envoyant un email à bulk@kumidas.com.
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